В свойствах диска нет кнопки Disk Cleanup/Очистка диска (cleanmgr.exe). Удивительно. Не понимаю почему не предустановлен CCleaner в серверных ОС. Ведь это первое что нужно в серверной ОС.

Нужно установить Desktop Experience.

Server Manager → Add Features

Desktop Experience

Перезагрузка обязательна. Это вам не линукс.

Устанавливаем Desktop-Experience через PowerShell

Install-WindowsFeature Desktop-Experience

Перезагрузка

Копируем %windir%\system32\cleanmgr.exe и %windir%\system32\en-US\cleanmgr.exe.mui в C:\tmp

Удаляем Desktop-Experience

Uninstall-WindowsFeature Desktop-Experience

Копируем cleanmgr.exe и cleanmgr.exe.mui в указанные выше каталоги